＞ 毎回、素人なので２割も理解できずに拝見しています。
日本でも、インセットおさまりの水切りがメーカから出てくるようになりました。
これにより、ある程度は内付け雨漏りのリスクは減ると考えてよいでしょうか？

水は基本的に上から下に移動するので、窓台の延長線上である天面に水切りをつけることによる効果は高いと思われます。

ただ、赤矢印で示した立ち上がりは外壁材の外側で立ち上がっているため、外壁材の表面を流下した雨水を受けるような形状になってしまいます。これは雨仕舞的には問題です。

もう一点気になったことを指摘します。

透湿防水シートの表面は空間がないと湿気が逃げません。また、透湿防水シートにおける釘孔シール性は高くないため、直張りの場合は(改質)アスファルトフェルトを使用することが推奨されています。

そのことを踏まえて、添付いたしました施工要領とイメージ写真で木口の納まりを確認すると、青矢印の部位においては、断熱材→木枠→透湿防水シート→外壁材の順番に張られるため、直張りでありながら透湿防水シートが張られるという納まりになってしまいます。

木口の厚みがわずかであればほぼ影響はないと思いますが、近年、付加断熱層がどんどん厚くなってゆく傾向にあるため、このままの仕様では今後問題になる可能性があります。

そこで、緑矢印で示したサッシ枠を破線で示した位置まで伸ばした製品ができれば、サッシで最も重量のあるガラスは構造と同一面に位置しながら、外装においては一般的な半外付けサッシと同様の納まりになるため、雨仕舞としてはベターだと思っています。※透湿防水シートとサッシ枠が接触するという問題は解消しませんが。